Мужской монастырь, основанный в 1381 году. Современный архитектурный ансамбль сформирован в XVIII-XIX веке. Находится на противоположном от Коломенского кремля берегу Москвы-реки чуть выше по течению. Каждый из объектов хорошо виден со стороны другого.
Из истории:
Основание монастыря относится к разряду легендарных событий. Известен герой Куликовской битвы Дмитрий Боброк-Волынский, о котором местные предания говорят следующее. В ночь перед сражением Дмитрий Донской объезжал с Боброком поле грядущей брани. Тогда же они дали обет основать под Коломной монастырь. От Боброка, его обета, а также праздника Рождества Богородицы, в который была одержана победа, и пошло название обители. В её стенах до сих пор возносят молитвы об упокоении погибших в Куликовской битве.
Некоторые исследователи утверждают, что слово «бобренев» не может происходить от имени Боброка, и предлагают иную кандидатуру основателя монастыря - Андрея Гавриловича Бобрыню или Бобруха, известного по документам XV века. Его предок боярин Андрей Кобыла как раз владел землями под Коломной.
Наконец, известна и ещё одна легенда. Резкий изгиб реки между Коломной и нынешним монастырём принуждал корабли купцов снижать ход и жаться к берегу. Здесь часто устраивали засады разбойники. Был у них атаман Бобреня, который однажды раскаялся в своём греховном занятии и основал монастырь. Видимо, обустроив его на награбленные деньги.
М.Х. Алешковский и Б.Л. Альтшуллер, проводя в 1969-1970 годах археологические раскопки внутри Рождественского собора, обнаружили фундамент храма, отнесённый ко второй половине XIV века. В работах С.В. Заграевского эта датировка была пересмотрены в сторону увеличения – начало XV или даже XVI век. Доподлинно известно, что каменная церковь в монастыре существовала в 1577 году, когда её упоминает Писцовая книга. Собор, как и церковь Иоанна Предтечи в Городищах, имел пилонную конструкцию, то есть внутренние опорные столбы в нём стояли по углам прижатые к стенам. По реконструкции Заграевского храм построен по одноапсидной схеме.
Монастырь имел стратегическое значение, обороняя подступы к Коломне. По легендам существовали подземные ходы из стен обители к реке или, что совершенно нереально, даже в сам Коломенской кремль. В монастыре была хорошая библиотека, из которой происходят рукописи XV века «Палея толковая» (ныне в отделе рукописей Российской Государственной библиотеки) и «Лествица». В середине XVI века здесь строится шатровая церковь во имя Входа Господня в Иерусалим, по всей видимости, аналогичная Успенской церкви Брусенского монастыря. Остальные постройки оставались деревянными до конца XVIII века.
К 1763 возводятся в камне Святые ворота. Долго откладываемая из-за нехватки средств постройка нового Рождественского собора взамен разрушающегося старого, начатая было в 1757 году, остановилась по причине произведённой в 1764 секуляризации церковных владений и сокращения и без того скудных доходов. Окончено строительство было лишь в 1790 году при участии коломенского епископа. Любопытен Рождественский собор и его шатровая колокольня своими архаичными формами, соответствующими XVII веку, а не эпохе классицизма и барокко. Им удавалось вводить в заблуждение даже опытных историков и архитекторов. К 1795 году в стиле псевдоготики строится монастырская ограда (нынешняя восточная и южная часть), расширенная уже в XIX веке. В то же время появляются и новые каменные с деревянным верхом архиерейский (ставший летней резиденцией епископа) и келейный корпуса.
После упразднения коломенской епархии в 1799 году, создания Ново-Голутвина монастыря и «перетасовки» между ним и уже существующими имущества и братии, Бобренев монастырь почти опустел и был приписан с Старо-Голутвину. К середине XIX века в совершенно аварийное состояние пришла церковь во имя Входа Господня в Иерусалим. На её месте на пожертвования мецената Д.И. Хлудова в 1860-1861 году строится Федоровская церковь. В 1861 году вторые деревянные этажи монастырских корпусов отстраиваются в кирпиче. Это признанное время расцвета монастыря, 1865 году он вновь становится самостоятельным.
Духовная связь монастыря с Федоровской иконой Божьей матери, зафиксированная в посвящении его церкви, подтверждалась неоднократно. Говорят, что во время сильнейшего половодья Москвы-реки 1908 года этот образ вода вынесла к самым стенам обители. А уже в наше время, в 1999 году, женщина подарила монастырю аналогичную икону. Сделать это велел ей во сне чей-то голос, причём раньше она никогда не слышала о Бобреневе монастыре. Икону, простую, сделанную типографским способом, она нашла с превеликим трудом и отвезла в Коломну. Впоследствии за иконой заметили чудесные свойства и теперь это местная реликвия.
Монастырь пришёл в упадок, точнее был доведён до него, ещё в начале 1920-х годов, но до 1929 в кельях продолжали жить несколько монахов. В 1930 году закрыли монастырские церкви. Когда в канун 800-летия Коломны и 600-летия Куликовской битвы реставрировались коломенские храмы и другие памятники архитектуры, Бобренёв монастырь ещё только ждал своего часа. Он настал лишь в 1991 году, и с тех пор идёт восстановление обители.
